Deine Überlegungen gehen insgesamt in die richtige Richtung: Bei Dateinamen sind Unterstriche oder Bindestriche völlig okay, Hauptsache keine Leerzeichen oder Sonderzeichen – das verhindert spätere Probleme. Bei Bildern musst du etwas ausprobieren, aber 640×480 ist heute eher klein; besser ist es, ein größeres Bild hochzuladen (z. B. 1200 px Breite) und die Anzeigegröße per CSS zu steuern, damit es im Beitrag nicht zu dominant wird. Die Sidebar lässt sich meist nur über Template-Overrides oder unterschiedliche Layouts für Kategorie- und Beitragsansicht getrennt steuern. Das Verhalten von Veröffentlichungs- und Bearbeitungsdatum ist tatsächlich oft Template-abhängig, weshalb manchmal lokale Einstellungen „überstimmt“ werden. Für dein Untermenü hängt der versetzte Pfeil typischerweise mit einem falschen oder vererbten CSS-Wert zusammen. Und was Tabellen angeht: Ja, für Personenlisten sind flexbox-Layouts mit <div> der bessere Weg, weil sie auf mobilen Geräten sauber umbrechen – wichtig ist, dass du für Bild + Text eine flex-Zeile (display: flex; align-items: flex-start;) verwendest.
Kurzes Fazit: Mit sauberen Dateinamen, flexiblen CSS-Layouts und ein wenig Template-Feinschliff bekommst du alle Punkte zuverlässig in den Griff.